W misji "Odwiedziny u bogaczy" Don Salieri mówi Tommy'emu, że Paulie i Sam pojechali "uciszyć" kilku świadków przestępstw jego ludzi. Sam tak naprawdę znajduje się jednak w gabinecie Dona.
Jeśli Tommy w trybie gry "Swobodna jazda" uda się samochodem z wgniecioną karoserią na tereny pozamiejskie (np. na lotnisko), po powrocie do Lost Heaven jego auto będzie wyglądało jak nowe.
Każdy model samochodu ma taką samą tablicę rejestracyjną.
W początkowych rozdziałach gry Frank Coletti ma bardziej okrągłą twarz i mniej włosów niż później, tuż przed swoją upozorowaną śmiercią.
Muzyka pojawiająca się w czasie podróży samochodem to m.in. utwory Django Reinhardta ,,Minor Swing" czy ,,Belleville", które zostały nagrane po wydarzeniach opisanych w grze.
W mieście można zobaczyć człowieka z głową psa. Nie wiadomo jednak, czy to błąd w teksturach, czy żart twórców gry.
W zadaniu "Wszystkiego najlepszego!" Vincenzo ukrył broń dla Tommy'ego za spłuczką w okrętowej toalecie. Jest to nawiązanie do filmu "Ojciec chrzestny", w którym pistolet dla Michaela Corleone również został schowany w ubikacji - tyle, że rzecz działa się w restauracji.
Hotel Corleone, który mieści się w Lost Heaven, został tak nazwany w hołdzie dla rodziny Corleone z filmu i powieści "Ojciec chrzestny" autorstwa Mario Puzo.
Większość postaci z gry to odpowiedniki bohaterów filmu "Chłopcy z ferajny" (na przykład Thomas Angelo to odpowiednik Henry'ego Hilla).
Nazwy niektórych pojazdów, które można prowadzić w trybie Jazdy Ekstremalnej, są nawiązaniami do postaci i wydarzeń ze świata muzyki - np. auto o nazwie "Bob Mylan" nawiązuje do Boba Dylana, a samochód "Flower-Power" do rewolucji hippisowskiej.
Mężczyzna, który sprzedaje mafii Salieri whisky w misji "Świetny interes!", nazywa się William "Bill" Gates - tak samo jak założyciel firmy Microsoft.
Szoferem, który zdradził Dona Salieri, był Carlo. Tak samo miał na imię gangster z filmu "Ojciec chrzestny", który zdradził i pomógł zabić Sonny'ego Corleone, ówczesnego dona rodziny.
Nazwiska członków wyścigu, w którym bierze udział Tommy Angelo, to nazwiska znanych muzyków. Ci kierowcy to Chris Barnes (wokalista zespołów Cannibal Corpse i i Six Feet Under), Mark "Barney" Greenway (wokalista grupy Napalm Death), Page Hamilton z Helmet oraz Kirk Windstein z Crowbar.
W misji "Szczęściarz" w samochodzie-pułapce przeznaczonym dla Sergio Morello ginie jego dziewczyna. Jest to nawiązanie do filmu "Ojciec chrzestny", w którym w identyczny sposób śmierć ponosi żona Michaela Corleone.
W trybie Jazdy Ekstremalnej w pobliżu tunelu kolejowego w dzielnicy Hoboken można znaleźć jaskinię, której wylot ma kształt głowy smoka. Da się do niej wejść przez ukryte drzwi w ścianie tunelu. Najpierw trzeba jednak wejść w interakcję z innymi drzwiami w witrynie jednego z niewielkich sklepów nieopodal.
W misji "Wszystkiego najlepszego!" Tommy może się upić lampką szampana w restauracji.
Jeśli Tommy strzeli w jedno z okienek wieżyczki znajdującej się obok mostu na Central Island, nieopodal pojawi się unikalny samochód - Bolt Thrower.
Jeśli w trybie Swobodnej Jazdy Tommy wejdzie w interakcję z jednymi z drzwi w dzielnicy Works Quarter, zostaną odblokowane wszystkie opcje trybu Swobodnej Jazdy oraz tryb Jazdy Ekstremalnej. Aby to normalnie osiągnąć, trzeba ukończyć tryb fabularny gry.
W wersji beta gry zwłoki Pauliego zostały znalezione na łóżku. Gangster zginął od strzału w głowę (prawdopodobnie z pistoletu) i był ubrany w zwykły szary garnitur. W ostatecznej wersji gry truchło Pauliego leżało na podłodze w przedpokoju i miało liczne rany od kul na plecach. Było ubrane w białą koszulę, a na łóżku znajdowała się kałuża krwi.
W misji "Śmietanka na kawie" można zabić Ralpha, mechanika rodziny Salieri, bez żadnych konsekwencji - pozostali gangsterzy nie rzucą się na Tommy'ego. Nie trzeba nawet zaczynać zadania od nowa. To samo można zrobić z Luigim, teściem Angelo, który jest barmanem w restauracji Dona Salieri.
W misji "Rutynowe Zadanie", w której musimy zebrać haracz a następnie zabić gangstera uciekającego samochodem, istnieje pewien skrót umożliwiający pominięcie strzelaniny i pościgu. W trzecim małym okienku na prawo od drzwi znajduje się człowiek, którego musimy zabić. Jest on za przenikalną teksturą, dlatego wycelowanie w odpowiedni punkt i oddanie kilku strzałów zakończy misję.
Jedną z misji gracza jest kradzież cygar marki "Scorsese Import/Export", co jest oczywistym hołdem dla Martina Scorsese.
Muzeum, do którego trafia się na końcu gry, jest dokładnym odzwierciedleniem Kunsthistorisches Museum w Wiedniu.
W grze występuje fikcyjny luksusowy samochód o nazwie Phaeton. Dwa lata po premierze gry Volkswagen wypuścił nowy samochód o wysokim standardzie o takiej samej nazwie.
Wersja gry na rynek niemiecki została ocenzurowana. Nie ma możliwości zabić pieszych, usunięto krwawe sceny. Paradoksalnie przerywniki filmowe w grze nie uległy zmianie.